2,4-二氨基
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 029w |
|---|---|
| 分子式 | c7h10n2 |
| 分子量 | 122.17 |
| 標(biāo)簽 |
4-甲基-1,3-二胺, 4-甲基間二胺, -2,4-二胺, 間二胺, 3-氨基-4-甲基胺, 4-methyl-1,3-phenylenediamine, 4-methyl-phenylenediamine, 固化劑, 中間體, 芳香族化合物及其衍生物 |
編號(hào)系統(tǒng)
cas號(hào)：95-80-7
mdl號(hào)：mfcd00007804
einecs號(hào)：202-453-1
rtecs號(hào)：xs9625000
brn號(hào)：2205839
pubchem號(hào)：24846558
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無(wú)色針狀或菱形結(jié)晶。[1]
2.熔點(diǎn)（℃）：97~99[2]
3.沸點(diǎn)（℃）：292[3]
4.飽和蒸氣壓（kpa）：0.13（106.5℃）[4]
5.臨界壓力（mpa）：4.38[5]
6.辛醇/水分配系數(shù)：0.337[6]
7.引燃溫度（℃）：477[7]
8.溶解性：溶于水，易溶于、、。[8]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[9] ld50：590mg/kg（大鼠經(jīng)口，24h）；650mg/kg（兔經(jīng)皮，24h）
2.刺激性[10]
家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經(jīng)眼：100mg（24h），重度刺激。
3.致突變性[11] 微生物致突變：鼠傷寒沙門(mén)菌100μg/皿。dna損傷：人成纖維細(xì)胞100μmol/l。程序外dna合成：人類(lèi)肝臟100μmol/l。微核試驗(yàn)：大鼠經(jīng)口300mg/kg。
4.致癌性[12] iarc致癌性評(píng)論：g2b，可疑人類(lèi)致癌物。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[13]
lc50：1420mg/l（96h）（黑頭呆魚(yú)）
ec50：1290~1440mg/l（96h）（黑頭呆魚(yú)）
2.生物降解性[14]
好氧生物降解（h）：672~4320
厭氧生物降解（h）：2688~17280
3.非生物降解性[15]
水中光氧化半衰期（h）：31~1740
空氣中光氧化半衰期（h）：0.27~2.7
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：39.55
2、摩爾體積（cm3/mol）：110.2
3、等張比容（90.2k）：296.5
4、表面張力（dyne/cm）：52.3
5、介電常數(shù)：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：15.67
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積52
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:92.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.有毒。其毒性及防護(hù)方法參見(jiàn)鄰二胺。
2.穩(wěn)定性[16] 穩(wěn)定
3.禁配物[17] 強(qiáng)氧化劑、酸類(lèi)、?；?、酸酐、氯仿
4.避免接觸的條件[18] 受熱
5.聚合危害[19] 不聚合
6.分解產(chǎn)物[20] 氨
貯存方法
1.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[21] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
2.采用鐵桶包裝，每桶５０ｋｇ。貯存時(shí)要防潮、防曬。為防止氧化，加入適量的還原劑。按有毒危險(xiǎn)品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
由對(duì)硝基用混酸硝化得2,4-二硝基，然后用鐵粉還原得粗品，再經(jīng)濃縮、蒸餾得成品。生產(chǎn)工藝如下：（1）硝化 
將熔化的對(duì)硝基（100%，643.9kg)小心送入硝化釜中（釜中預(yù)先放有廢酸94.7kg，廢酸中含量約77%。次硝化無(wú)廢酸，可用相當(dāng)濃度的代替），攪拌并使釜內(nèi)溫度冷卻至（55±2）℃然后細(xì)流注入混酸316.2kg（混酸組成：硝酸31.75%，64.85%，水3.4%。脫水值=5）。階段加入一半混酸，加料溫度52-56℃；第二階段加佘下的一半混酸，溫度自54℃逐漸提升到70℃，混酸加完后控制溫度在（70±2）℃。加混酸時(shí)間視反應(yīng)溫度而定，一般約6-7h?；焖峒赢叄郎氐?5℃，保溫?cái)嚢?.25h測(cè)定終點(diǎn)，以凝固點(diǎn)達(dá)到67℃以上為合格。在攪拌下細(xì)心地徐徐加入冷水70l進(jìn)行稀釋?zhuān)瑴囟瓤刂圃?5-77℃，水加完后攪拌15min。停止攪拌，靜置0.5h，然后插入塑料管直至釜底，冷卻至室溫，在冷卻過(guò)程中，請(qǐng)注意凝結(jié)，在將要凝結(jié)成固體時(shí)，要小心不斷地轉(zhuǎn)動(dòng)塑料管并勿使液體攪渾。待反應(yīng)物全部凝固。拔出塑料管，放去廢酸，加熱使反應(yīng)物重新熔化，溫度不超過(guò)80℃。熔畢，停止加熱，攪拌3-5min后，靜置30min，冷卻，并插入塑料管，如上法，待完全凝結(jié)后，拔去塑料管，放盡廢酸，再加熱熔化，溫度不超過(guò)80℃反應(yīng)物為黃色油狀物，在75℃保溫。于精制釜內(nèi)放水1300l，升溫至68-70℃，在攪拌下細(xì)流注入黃色油狀物，隨時(shí)加入液堿進(jìn)行中和，嚴(yán)格控制ph=5-6。使反應(yīng)物溫度在67-68℃，即噴入冷水進(jìn)行降溫，有黃色針狀結(jié)晶出，繼續(xù)攪拌冷卻到35℃左右，放料過(guò)濾，濾餅用噴淋冷水洗滌，得黃色結(jié)晶的2，4-二硝基。（2）還原 
于還原釜中加入水1300l，在攪拌下先加入鐵粉500kg，加熱到70℃后，再加30%鹽酸40kg，升溫到90-95℃，取樣滴于濾紙上，潤(rùn)圈與5%硫化堿液相交處有黑色出現(xiàn)，即可開(kāi)始分批加入二硝基（100%364kg），使反應(yīng)劇烈進(jìn)行，保持100-102℃的沸騰狀態(tài)。加料時(shí)要隨時(shí)檢查，取樣滴于濾紙上無(wú)黃色潤(rùn)留，與5%硫化堿液相交處顯黑色，與石蕊試紙應(yīng)顯紅色。待二硝基加入總量的75%后，再測(cè)試終點(diǎn)。危重再將鐵粉100kg同料交叉加入，全部加料時(shí)間為1-1.5h，始終保持沸騰，料加完再攪拌0.5h，以反應(yīng)液在濾紙上潤(rùn)圈不顯黃色為終點(diǎn)。還原終點(diǎn)到后，停止加熱，降溫到85-90℃，小心加入用石灰30kg及水調(diào)成的石灰漿，使ph值為8-9，然后加入50%硫化堿5kg，繼續(xù)攪拌15min，以料液在濾紙上潤(rùn)圈與5%硫化堿液相交無(wú)黑色痕跡為中和終點(diǎn)。中和畢，再加入亞鈉2kg，攪拌15min，靜置0.5h，使鐵泥充分沉淀。(3)過(guò)濾、濃縮 鐵泥沉降后，將上層清液吸入貯槽中，殘留在還原釜中的鐵泥加水1000-1200l，攪拌升溫到95℃靜置0.5h，然后將上層洗滌清液吸入貯槽中，如上法反復(fù)進(jìn)行三次洗滌，洗液均合并還原母液中進(jìn)行吸濾；吸濾后，料液在真空度80kg下蒸發(fā)濃縮，約6h完成。（4）減壓蒸餾 將濃縮液吸到蒸餾釜中，在真空度74.7-90.7kpa，夾層油溫180-210℃，頂溫50-60℃，攪拌下，進(jìn)行脫水。當(dāng)真空度上升到94.7-97.3kpa，頂溫為190-200℃，夾層油溫為280-290℃下進(jìn)行蒸餾，隨著蒸餾釜內(nèi)物料減少，真空逐漸上升，頂溫逐漸下降到170-180℃，油溫提高到300-320℃左右，此時(shí)可認(rèn)為蒸餾已到終點(diǎn)。每批操作得成品約500kg。原料消耗定額：對(duì)硝基1600kg/t、（98%）1616kg/t、硝酸（98%）760kg/t、鐵粉（90%）2700kg/t。
用途
1.用作環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑，參考用量8質(zhì)量份。固化條件100℃/2h+150℃/2h，固化物熱變溫度150-160℃。也用作有機(jī)合成及染料中間體，如制造毛皮黑db、硫化黃棕5g、硫化紅棕bir等染料。與光氣反應(yīng)可制取2,4-二異氰酸酯。
2.是有機(jī)合成原料之一，可制取二異氰酸酯。也用作染料中間體、毛發(fā)染黑。[22]
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